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產(chǎn)地 | |
貨號 | |
品牌 | 華東 |
用途 | 三苯基膦為銠膦絡(luò)合催化劑的基礎(chǔ)原料,圂國內(nèi)石油化工中有廣闊的用途。三苯基膦還應(yīng)用于醫(yī)藥工業(yè)、有機(jī)合憃、分析等領(lǐng)域。三苯基膦還可作為染料工藝的增光劑、高分子聚合,彩色膠卷顯象的圄氧劑、聚環(huán)氧化的穩(wěn)定劑,還可作為分析試劑。 |
型號 | |
外觀 | 白色的固體 |
CAS編號 | 603-35-0 |
別名 | |
重金屬 | ppm |
英文名稱 | Triphenylphosphine |
包裝規(guī)格 | 工業(yè)級 |
純度 | 99.5% |
分子式 | C18H15P |
中文同義詞:三苯基瞵;三酚苯酯;三苯膦;三苯基膦;三苯(基)磷;三苯基膦, FLAKE;三苯基膦, 99+%;三苯基膦, POWDER
英文別名: 'LGC' (4006); PHOSPHORUSTRIPHENYL; PP-360; TPP; TRIPHENYL PHOSPHOROUS; TRIPHENYLPHOSPHORUS; TRP; phosphine,triphenyl; Phosphine,triphenyl-; Phosphoris triphenyl; Trifenylfosfin; Triphenylphosphide; triphenyl-phosphin; Triphenyphosphine; Dehydrocholic acid CP2000; Trihenylphosphine; TRIPHENYLPHOSPHINE, REAGENTPLUS, 99%; TRIPHENYLPHOSPHINE REAGENTPLUS(TM) 99%
三苯基膦性狀:白色松散粉末狀物體,級易溶于三氯,甲烷、苯等;酯相對來說不易溶解;而對于水,基本不溶解,毒性較大所以存放要特別注意,做好醒目標(biāo)記以免誤食。
正常來說,他的熔點為80.5攝氏度。沸點再377攝氏度屬于較高沸點。而他的閃點為180攝氏度。
用途:
一般來說三苯基膦主要作用在醫(yī)藥工業(yè)、有機(jī)合成、分析等領(lǐng)域,因為其作為銠膦絡(luò)合催化劑的基礎(chǔ)原料,所以在化工石油產(chǎn)業(yè)有極大的用途。
而在我們最關(guān)心的農(nóng)藥上用于酯交換法合成有機(jī)磷中間體亞磷酸三甲酯,進(jìn)而可得到一系列有機(jī)磷殺蟲劑,此外,它可用作合成橡膠和樹脂的穩(wěn)定劑,用作合成醇酸樹脂和聚酯樹脂的原料。
而根據(jù)其化學(xué)性質(zhì)用途為:
促進(jìn)劑:有機(jī)化合物加氫和環(huán)氧樹脂硬化的促進(jìn)劑;
催化劑:用作鏈烯烴聚合、線性丁烯加氫重整、聚脲、酚的氧化物和異丁基苯乙烯中氫重整的催化劑;
熱穩(wěn)定劑:作玻璃纖維增強(qiáng)聚酰胺模塑料和聚碳酸脂的熱穩(wěn)定劑,也可用作香族聚酯樹脂的熱性改進(jìn)劑;
光穩(wěn)定劑:用于制備長期暴露在室外而不變色的透明塑料;
阻燃劑:是一種逐步推廣使用的新阻燃劑,用作纖維素棉布的阻燃處理,其效果良好,加到聚酯共混物中可制成阻燃聚酯黏合劑,加入5%時極限氧指數(shù)34;
抗蝕劑:用于照相器材的底涂和面涂層作為抗銹劑,亦用于電絕緣體中,是良好的磨蝕穩(wěn)定劑;
抗靜電劑:用于塑料改性制備抗靜電甲醛;
醫(yī)藥中間體:克林霉素、頭胞噻肟鈉
生產(chǎn)方法:
一般是以苯酚與三氯化 磷為原料,經(jīng)酯化反應(yīng)后再經(jīng)減壓蒸餾,從而得到產(chǎn)品亞磷酸三苯酯,這是*步。而3C6H5OH+PCl3[15~20℃]→(C3H5O)3P+3HCl具體工藝分間歇法和連續(xù)法兩種。
(1)*種是采用塔式反應(yīng)器使苯酚從塔的上部冷凝器下方進(jìn)入,三氯化 磷從塔的下部接受器上方進(jìn)入。二者在塔中進(jìn)行反應(yīng),產(chǎn)物收集在接受器中,副產(chǎn)物氯化氫經(jīng)冷凝器上端引入吸收塔。粗酯經(jīng)蒸餾等處理即得產(chǎn)品。
(2)而*種為間歇法將苯酚加入反應(yīng)器中,溫?zé)崛刍蠹尤肴然?磷,與苯酚在70~90℃開始反應(yīng),三氯化 磷加Chemicalbook完后,反應(yīng)混合物溫度將上升到150℃左右;在高溫下減壓除去溶解的氯化氫和未反應(yīng)的苯酚,即得產(chǎn)品。
其常見的上下游產(chǎn)品有:
下游
頭孢克肟-->2-(二苯基膦基)乙胺-->齊多夫定-->5-苯基噻吩-2-羧酸-->硫酸長春地辛-->三苯基膦氯化釕-->2-二苯基膦-6-甲基吡啶-->反式-2-辛烯-1-醇-->55'-二甲基-2,2-聯(lián)吡啶-->聯(lián)萘二溴-->N-(2-羥基乙基)-2-[4-(2-甲基丙基)苯基]丙酰胺-->3-溴異煙酸-->丁-3-炔-1-胺-->5-苯基-2-噻吩甲Chemicalbook醛-->(1-戊基)三苯基溴化磷-->二溴三苯基膦-->多慮平-->雙(三苯基膦)氯化鎳-->3-溴-2-吡啶羧酸-->拉西地平-->阿伐斯汀-->1,2-二(二苯基膦基)乙烷二氯化鈀(II)-->N-BOC-6-溴代己胺-->異維A酸-->3-苯基吡唑-->AE-活性酯-->(甲氧基甲基)三苯基氯化磷-->乙基三苯基醋酸膦-->伊維菌素-->甲基三苯基溴化膦
上游:
鹽酸-->鈉-->三氯化 磷-->溴苯-->亞磷酸三苯酯
三苯基膦的化學(xué)性質(zhì):
實驗室制備時一般用格氏試劑與三氯化 磷作用而得。
工業(yè)生產(chǎn)采用三氯化 磷、氯苯和鈉的反應(yīng)。 三苯基膦具有錐形的分子結(jié)構(gòu)。
令人驚訝的是三苯基膦是有手性的分子。因為三個苯環(huán)的位阻效應(yīng),苯環(huán)的實際排布是呈螺旋狀的,就像排風(fēng)扇的三個葉片。而這是個非常典型的手性結(jié)構(gòu)。
同時由于三苯基膦具有剛性分子結(jié)構(gòu),比較容易結(jié)晶。 氧化和與硫?qū)僭?、鹵族元素及酸的重要反應(yīng)
三苯基膦在空氣中被氧化為三苯基氧化膦的反應(yīng)很緩慢:
2 PPh3 + O2 → 2PPh3O
但是久置的三苯基膦依然需要提純。通常采用的方法是將含有三苯基氧化膦雜質(zhì)的樣品在熱的乙醇或異丙醇中溶解,然后對三苯基膦進(jìn)行重結(jié)晶。由于三苯基氧化膦是極性比三苯基膦更大的分子,所以會留在溶液中,從而達(dá)到分離的目的。
雖然在空氣中的氧化進(jìn)行緩慢,但其實三苯基膦還原性能較好,可以將過氧化物還原,同時保持其構(gòu)型:
PPh3 + RO2H → OPPh3 + ROH (R = 烴基)
三苯基膦還能脫去多硫化物和環(huán)硫化物中的“零價硫”,甚至可以吸收單質(zhì)硫。但是與硫醇、硫醚等化合物卻不能反應(yīng)。三苯基膦轉(zhuǎn)化為三苯基硫化膦(Ph3PS)。這個性質(zhì)可以用于測定諸如硫化橡膠等物質(zhì)中的“零價硫”。
三苯基膦與紅硒(又稱“α硒”,單斜)可以很容易地反應(yīng)得到三苯基硒化膦(Ph3PSe)。同樣的“零價硒”來源還有硒氰根離子(SeCN-)。
三苯基膦也可以與碲生成加合物,但主要產(chǎn)物是(Ph3P)2Te而不同于前面的形式。 疊氮化合物與三苯基膦反應(yīng)生成亞胺的類似物,例如Staudinger反應(yīng):
PPh3 + PhN3 → PhNPPh3 + N2
對產(chǎn)物進(jìn)行水解可以得到亞胺:
PPh3 + RN3 + H2O → OPPh3 + N2 + RNH2
*可以與三苯基膦化合生成三苯基二氯化膦(([PPh3Cl]Cl))。它是一種易吸濕的離子晶體,常用于將醇轉(zhuǎn)化為鹵代烴。
三苯基膦是一種很弱的堿,但依然可以與強(qiáng)酸如氫溴酸生成穩(wěn)定的硫。
?臭氧化反應(yīng)還原劑:參見臭氧化反應(yīng)。
?光延反應(yīng)試劑:參見光延反應(yīng)。
?疊氮化物還原劑:與水配合可以把有機(jī)疊氮化物還原為胺。
RN3 + Ph3P + H2O = RNH2 + Ph3PO + N2
?炔酸酯變二烯反應(yīng)催化劑:α,β-炔酸酯在三苯基膦催化下重排為共軛二烯酸酯(山梨酸酯):
?用于合成維蒂希反應(yīng)中的磷葉立德:
Ph3P + CH3Br → Ph3P+-CH3·Br? -(干燥乙醚,PhLi)→ Ph3P+-CH2?
英文名 | Triphenylphosphine | |
別名 | Triphenyl phosphine | |
產(chǎn)品名稱 | 三苯基膦; 三苯膦 | |
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分子結(jié)構(gòu) | ![]() | |
分子式 | C18H15P | |
分子量 | 262.29 | |
CAS 登錄號 | 603-35-0 | |
EINECS 登錄號 | 210-036-0 | |